Anspruchsvolle Abfahrten in hochalpiner Landschaft und eine phantastische Aussicht von oft 150 km und mehr locken im Winter vorwiegend Insider auf den Wendelstein. Hier treffen sich Naturliebhaber und Individualisten, die auf den Rummel der großen Skischaukeln verzichten wollen. Wer am Wendelstein skifahren oder snowboarden möchte, sollte seine Bretter sicher beherrschen, denn los geht's für alle mit dem Hotelhang, einem kurzen Stück schwarzer Piste. Die 3,8 km lange Ostabfahrt zur Mitteralm ist schwarz gekennzeichnet und bei Einheimischen besonders beliebt. Die Westabfahrt zur Talstation der Seilbahn ist 5 km lang und rot gekennzeichnet. Bockstein- und Lacher-Schlepplift erschließen weitere mittelschwere Abfahrtsvarianten.
Bereits seit 1912 bringt die Wendelstein-Zahnradbahn Skisport-Freunde von Brannenburg/Inntal auf den 1.838 m hohen Berg. Von Bayrischzell-Osterhofen schwebt eine moderne Großkabinen-Seilbahn in nur 7 Minuten zur Bergstation.